Thế hay tách? Cạnh tranh SN1, SN2, E1, E2 của dẫn xuất halogen

Thuộc bài Dẫn xuất halogen (Hoá học 11, Chương trình GDPT 2018): dẫn xuất halogen vừa tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen, vừa tham gia phản ứng tách hydrogen halide tạo alkene theo quy tắc Zaitsev. Mô phỏng đặt bốn con đường SN2, SN1, E2, E1 cạnh nhau và tính phần trăm sản phẩm của từng con đường từ tốc độ tương đối gần đúng, hiệu chỉnh theo dung môi và nhiệt độ. Các con số chỉ mang tính so sánh xu hướng. Học sinh chọn 1-bromobutane (bậc I), 2-bromobutane (bậc II) hoặc 2-bromo-2-methylbutane (bậc III); tác nhân CN⁻, OH⁻, (CH₃)₃CO⁻ hoặc H₂O; dung môi nước, ethanol hoặc DMSO; rồi kéo thanh nhiệt độ từ 20 đến 100 °C. Biểu đồ cột cho biết con đường nào chiếm ưu thế, đồ thị cho thấy phần tách tăng theo nhiệt độ, bảng sản phẩm phân biệt alkene Zaitsev và Hofmann. Bấm SN2, SN1, E2 hoặc E1 (hoặc bấm vào cột) để xem hoạt cảnh: tấn công mặt sau và nghịch đảo cấu hình, carbocation phẳng, H ở vị trí anti bị base lấy đi. Câu hỏi gợi ý: – Vì sao 2-bromo-2-methylbutane không phản ứng theo SN2 dù dùng nucleophile mạnh? – Đổi OH⁻ thành (CH₃)₃CO⁻ thì alkene chính của 2-bromobutane thay đổi thế nào? Vì sao? – Tăng nhiệt độ làm phần sản phẩm tách tăng hay giảm? Giải thích bằng ΔS.