Benzene: hệ π giải toả và phản ứng thế electrophile

Mô phỏng thuộc bài Arene (hydrocarbon thơm), Hoá học 11, và chuyên đề Cơ chế phản ứng trong hoá học hữu cơ lớp 12. Màn hình thứ nhất đối chiếu công thức Kekulé với hệ π giải toả của benzene bằng ba bằng chứng: enthalpy hydrogen hoá (cyclohexene −120 kJ/mol, benzene dự đoán −360 nhưng đo được khoảng −208 kJ/mol, tức bền hơn khoảng 152 kJ/mol), độ dài liên kết (C–C 154 pm, C=C 134 pm, trong benzene cả sáu liên kết đều 139 pm) và phép thử với nước bromine. Màn hình thứ hai vẽ cơ chế thế electrophile (SE) bằng mũi tên cong kèm giản đồ năng lượng định tính. Học sinh chọn mô hình Kekulé, cộng hưởng hoặc hệ π giải toả; chọn cyclohexene, cyclohexa-1,3-diene hoặc benzene rồi bấm Cộng H₂ để đo ΔH và so với dự đoán; lắc hai ống nghiệm với nước bromine. Ở màn hình cơ chế, chọn nitro hoá (NO₂⁺ từ HNO₃/H₂SO₄ đặc, 50 °C), bromine hoá (Br₂/FeBr₃), alkyl hoá hoặc acyl hoá Friedel–Crafts (AlCl₃), rồi chạy từng bước: tạo electrophile, ion arenium trung gian, mất H⁺ và tái tạo xúc tác; điểm đỏ trên giản đồ năng lượng chạy theo từng bước. Câu hỏi gợi ý: – Vì sao enthalpy hydrogen hoá benzene nhỏ hơn nhiều so với ba lần của cyclohexene? – Bằng chứng nào cho thấy sáu liên kết carbon–carbon trong benzene giống nhau? – Vì sao benzene tham gia phản ứng thế với electrophile chứ không tham gia phản ứng cộng?